Prilikom izgradnje objekata na Gradecu, nakon ponovnog podizanja grada opustošenog od strane Tatara, polako se formiraju i cijeli blokovi – skupine kuća u obliku četverokuta, pravokutnika te nepravilnih trokuta. Takve su se skupine, u starijim ispravama, nazivali otocima (insulae). Prema poznatim informacijama, takvih je na gornjogradskom brežuljku bilo devet. Između otoka nastajale su ulice i trgovi.
U samom središtu grada, postupno se oblikovao glavi trg kao središte cijelog Gradeca. Vrlo je rano izgrađena crkva Sv. Marka, dok se na jugozapadnom dijelu pojavila i općinska vijećnica. Na jugozapadnom dijelu, posljednjih godina 14. stoljeća, pojavljuje se općinska bolnica B. D. Marije, a uz nju i istoimena kapela.
Za vrijeme srednjeg vijeka, u periodu od 13. do 16. stoljeća, središnji prostor je predstavljao Kapucinski trg, na koje je 1335. godine sagrađena kraljevska palača, a na južnoj strani (vjerojatno već u 14. stoljeću) stoji kapelica B. D. Marije. Na zapadnoj strani Kapucinskog trga nalazila su se gradska vrata (Mesarska), a u samoj sredini općinski zdenac koji se 1463. godine spominje kao fons vetus nostrae communitatis.
Nešto istočnije od Kapucinskog trga, na jugoistočnom prostoru Gradeca, kreće oblikovanje još jednog trga – danas nam poznatog kao Trga sv. Katarine. 1377. godine, na zapadnoj strani tog trga, gradi se drvena crkvica Sv. Katarine, a na južnoj strani (druga polovica 15. stoljeća) i novi dominikanski samostan (na mjestu buduće zgrade isusovačke gimnazije).
Osim crkve Sv. Marka, u srednjem se vijeku na Gornjem gradu gradi i nekoliko kapela, koje su svakako bile važne za panoramu srednjovjekovnog grada. Prve se u spisima javljaju u 14. ili 15. stoljeću, iako se vjeruje da su neke nastale i prije.
Na mjestu današnje Katarinine crkve, u 14. stoljeću stoji istoimena drvena kapela, a nešto sjevernije, na početku današnje Opatičke ulice, a u blizini gradskog zida, kapela Sv. Uršule. Kapelu Sv. Uršule dao je sagraditi talijanski trgovac Gianin Donatov de Mezo.
U 14. stoljeću, točnije 1377. godine, gradi se “među vrtovima izvan gradskih zidina kod kestena”, na mjestu budućeg Jurjevskog groblja, i mala drvena kapelica Sv. Jurja.
Nešto kasnije, u 15. stoljeću, prvi se put pojavljuju (iako su vjerojatno građene i prije), dvije Marijine kapele. Jedna se nalazila na južnoj strani Kapucinskog trga (prvi spomen je 1431. godine, ali je vjerojatno nastala već u 14. stoljeću), a pripadala je nekim redovnicama koje su si ovdje sagradile samostan. Druga Marijina kapela je pripadala općinskoj bolnici (ubožnici) koja se nalazila na jugozapadnom uglu Markova trga. Kapela se prvi put spominje u prvoj polovici 15. stoljeća, ali se pretpostavlja da je sagrađena već u 14. stoljeću.
Pri izgradnji Gradeca javljaju se tipična obilježja arhitekture srednjovjekovnog grada, ali i neka druga obilježja važna za urbanizam tog vremena. Riječ je o dominantnom smještaju na prirodnoj i zaštićenoj uzvisini. S takve uzvisine grad superiorno vlada nad prostranom okolinom. Tlocrt, sa središnjim trgom, crkvom te okolnim ulicama koje se slijevaju prema trgu, karakterističan je za srednjovjekovne gradove, a nastao je spontano prirodnom izgradnjom, rastom, te stapanjem svih tih pojedinosti u jedinstvenu urbanističku cjelinu.