Gradec je svoje najbolje dane živio nakon 1242. godine kada je kralj Bela IV grad proglasio slobodnim kraljevskim gradom, no češća su bila teška vremena. Svakako jedan od najtežih perioda za Zagreb je 16. stoljeće koje je obilježeno Stogodišnjim hrvatsko-turskim ratom.
Gradec je bio u mnogim sporovima s kraljem, banom i Kaptolom zbog naplaćivanja poreza i brojnih zahtjeva za plaćanjem drugih davanja prema raznim stranama. Gradečka je općina često bila u iznimno teškom položaju zbog redovitih davanja, pogotovo kada su u pitanju bila izvanredna ratna davanja. U ratnim su vremenima mnogi ovoj zemlji uzimali sve ono što joj je preostalo, nemilosrdni su bili i ban i kralj, a štedjeli ju nisu niti mitničari i tridesetničari. Zbog toga svega Gradec se često upuštao u molbe da mu budu oproštena razna davanja.
Gradec je u vrijeme iznimno teškog 16. stoljeća, koje je obilježio Stogodišnji hrvatsko-turski rat, imao svojih izvora prihoda, iako su oni bili nedovoljni da bi općina redovito, ili uopće, namirivala svoje redovite i izvanredne poreze prema kralju, banovima i crkvi.
Jedan od glavnih prihoda su svakako brojni posjedi koji su bili u vlasništvu Gradeca a koji su se nalazili u okolici grada. No, i u slučaju posjeda u vlasništvu Gradeca možemo reći da se povijest ponavlja. Iako je kralj Ferdinand 1528. godine općini potvrdio kraljevske donacije nekoliko njezinih najvažnijih posjeda, Gradec i dalje ima velikih problema sa susjedima svojih posjeda.
U periodu 16. stoljeća Gradec je najveće bitke vodio s medvedgradskim i susedgradskim feudalcima koji su svojatali gradečke posjede: Dediće, Črnomerec, Bitek i Novake prisvajali su gospodari Medvedgrada, a gospodari Susedgrada su prisvajali Šiljakovinu i Petrovinu.
Posjede koje su pokušavali prisvojiti vlasnici Medvedgrada smatrali su svojma od početka 15. stoljeća kada im ih je kralj Žigmund predao u zalog, svojim vlasništvom, iako su kasnije vraćeni općini kraljevim i sudskim odlukama. 1508. godine kralj Vladislav je izričito naložio Kaptolu uvođenje zagrebačkih građana u posjed tih dobara, i kada je Kaptol krenuo to učiniti, pobunio se medvedgradski kaštelan Juraj Benković u ime tadašnjeg vlasnika Medvedgrada Jurja Brandenburškog. Zbog navedenog slučaj se predaje oktavalnom sudu, a isto se događa i 1517. godine kada je ban Petar Berislavić posredovao u istoj stvari u korist općine, pa se tako opet Juraj Brandenburški protivi njezinu uvođenju u navedene posjede.
Novi vlasnik Medvedgrada, Ambroz Gregorijanec, ponovno gradu otima Črnomerce, Dediće, Bitek, Novake i Kraljevski brod na Savi, pa se općina žali i prosvjeduje. Početkom 1571. godine gradski sudac Ivan Blažeković diže tužbu protiv otimača pred Kaptolom.
Općina nastavlja i borbu za svoje pravo na Šiljakovinu i Petrovinu, te posjede u Turopolju, kao i za vrijeme 15. stoljeća. Ti posjedi su općini potvrđeni krajem 14. stoljeća kada su im ih oteli susedgradski feudalci, a kralj potvrdio otimačinu. Nakon što su Margareta Henning i Stjepan Deshazy od Susedgrada posjede oteli Gradecu, kralj Ljudevit 1524. godine naređuje provođenje istrage. Problem je bio u pravdi i sigurnosti vlasništva kada je sve ovisilo o samoj volji kraljeva. Na primjer, dok je kralj Ljudevit zbog otimačine posjeda naredio istragu protiv Deshazyja i Margarete Henning, kralj Ferdinand je iste posjede nekoliko godina kasnije sam darovao susedgradskom feudalcu.
Feudalci koji su se nalazili oko gradečkih posjeda, često su oštećivali ili samo smetali općini u brizi oko svojih posjeda, a često su joj otimali i prisvajali zemlje, ili samo dijelove zemljišta. Slično je činila i Jelena Zrinska, vlasnica Medvedgrada, kada je sa svojim sinovima i kaštelanom mijenjala općinskim zemljama granice, a neke je i pripojila medvedgradskom posjedu. Odgovor općine je bio uobičajen – tužba, a kralj Ferdinand je u ovom slučaju stao na njenu stranu samo ju ukorivši.
Tijekom 16. stoljeća pojavila su se nova naselja: Vrhovec, Ljubljanica, Bankovići i Ilijašići – što je za Gradec značio novi izvor prihoda. Prema poznatom popisu iz 1553. godine kao gradska se sela spominju i Podbrežje, Turnišće, Cirkvišće, Rujava, Ilica i Prekrižje.
Općina se jako brinula za svoje posjede jer im je bio cilj zadržati njihovu cjelovitost čime bi priskrbili bolje prihode, te su tako i sami sudjelovali u raznim poslovima općinskog gospodarstva u sklopu održavanja udaljenijih posjeda.