Prema najstarijem poznatom popisu kuća i stanovnika Zagreba, koji datira iz 1368. godine, u gradskoj je tvrđi bilo 150 kuća. U podgrađu, na desnoj obali Medveščaka (Cirkvenika) te u Šoštarskoj ili Njemačkoj ulici, kao i na poljani kod Manduševca, bilo je 155, a u Ilici tek 14 kuća.
Izgradnjom objekata na Gradecu polako se formiraju i cijeli blokovi – skupine kuća u obliku četverokuta, pravokutnika te nepravilnih trokuta. Takve su se skupine, u starijim ispravama, nazivali otocima (insulae). Prema poznatim informacijama, takvih je na gornjogradskom brežuljku bilo devet. Između otoka nastajale su ulice i trgovi.
S obzirom da iz najstarijeg doba nemamo poznatih tlocrta Gradeca, možemo samo zaključiti da se mreža gornjogradskih ulica u srednjem vijeku, i to u doba izgradnje novog grada, bila onakva kakva je i danas. Jedno je vjerojatno, a to je da je mreža bila određena položajem gradskih vrata, smjerom gradskih zidova te glavnim središnjim trgom te arhitektonskim cjelinama.
Tek su pojedine ulice srednjovjekovnog Gornjeg grada imale posebna imena. Nazivi ulica su bili jednostavni, poput platea communis (općinska ulica). Neke od ulica, koja su imala posebna imena, su današnja Ćirilmetodska ulica (Srednja ulica – Platea media), Demetrova ulica (Blatna ulica – Vicus lutosus, Matoševa ulica (Mesarska ulica – Vicus carnificum), Radićeva ulica (Duga ulica).
U to je vrijeme glavnu ulogu o održavanju i izgledu ulica vodila gradska općina, a ulice su morale biti široke barem tri hvata. 1363. godine gradsko je zastupstvo izdalo i posebnu odredbu “da se one zbog opasnih vremena i moguće strke i panike u gradu moraju uvijek proširivati”, te je bilo zabranjeno da se u kućni podrum ulazi s ulične strane jer se kopanjem takvog ulaza sužava ulica.