Tijekom svoje duge povijesti postojanja na južnim obroncima Medvednice, Medvedgrad je proživio razne trenutke o kojima generacije Zagrepčana pričaju.
Nakon što je Bela IV imenovao nekadašnjeg biskupa Filipa ostrogonskim nadbiskupom, upravljanje gradom povjereno je tadašnjem banu Stjepku Šubiću. Tada je Medvedgrad postao vrlo važno uporište u obrani gornje Slavonije.
U narednim godinama, kao vlasnici su se izmjenjivali brojni crkveni i svjetovni vladari: od biskupa, banova pa sve do kralja. Zbog nerazjašnjenih vlasničkih odnosa, Medvedgrad je često bio i predmet sukoba između svjetovne i crkvene vlasti.
S vremenom je Medvedgrad dobio zloslutno i tamno obilježje te je predstavljao strah i trepet ovih krajeva.
Tako se u tadašnjim tajnim kaptolskim pismima naziva prokletim gradom – Maledictum Castrum Medved. Najpoznatija medvedgradska legenda je ona o Crnoj kraljici koja je prodala vragu svoju dušu, a njeni krici odzvajanju u noć. Priča se da je njeno blago zakopano negdje u unutrašnjosti medvedgradskih zidina.
Naime, riječ je o legendi o pravoj povijesnoj osobi – Barbari Celjskoj – ženi ugarsko-hrvatskog kralja Žigimunda Luksemburškog. Celjski su vlasnici Medvedgrada postali 1436. godine, a nakon njih vlasništvo nad utvrdom prelazi iz ruke u ruku nekolicine plemićkih obitelji.
Jak potres, koji je ovo područje pogodio 1590. godine, toliko je oštetio kulu, gradske sobe i kapelu, da je tadašnji vlasnik, Stjepko Gregorijanac, bio prisiljen napustiti utvrdu.
Medvedgradske su se ruševine zatim ponovno našle pod različitim gospodarima, a posljednji vlasnici bili su baruni Kulmer, u čijem je vlasništvu Medvedgrad bio do kraja Drugog svjetskog rata.